Az Országúton sikerét követően Fellini még egyszer visszatér a melodrámai szerkesztésmódhoz (Cabiria éjszakái), majd Az édes élettel végleg maga mögött hagyja a poszt-neorealizmust. Az édes élet és a Nyolc és fél modernista mesterré avatják a rendezőt, aki karrierjének csúcsára jut.
Fellini következő munkája, a Szélhámosok (Il bidone, 1955) sem Olaszországban, sem nemzetközi viszonylatban nem arat tetszést. A film egy olyan korszakban – az ötvenes évek közepén – születik meg, amikor a második világháború emlékei letűnőfélben vannak, Olaszország kezd a gazdaságilag prosperáló nemzetek útjára lépni, és lassan a történet által bemutatott ügyeskedő szélhámosok felett is bealkonyul. A Szélhámosok depresszív alkotás, korántsem az a derűs, habkönnyű mozi, amire a reklámok alapján számíthat a nagyérdemű.
Az ihletet Fellini egy öreg csavargótól meríti, akivel még az Országúton munkálatai alatt hozza össze a sors. A főszerepre a rendező először a nagy hollywoodi sztárt, Humphrey Bogartot szeretné felkérni, ám a színész ekkor már nagyon beteg. Felmerül Frank Sinatra neve is, tőle viszont Federico ódzkodik, mert maffiózónak tartja. Végül a szintén amerikai Broderick Crawford vállalja el a feladatot, aki masszív alkoholistaként csinálja végig a munkát, rengeteg kihívást állítva így a stáb elé. Fellini valamilyen különös okból amúgy sem lelkesen dolgozik ezen a filmen, inkább távolságtartóan, kívülálló módjára szemléli a történetet, a karaktereket, a munkálatokat. Mindemellett a produkció is lóhalálában készül, alig készülnek el a velencei bemutatóra, jelenetek és szituációk egész sora kerül a kukába. A kritika ezúttal még annyira sem kegyes, mint korábban, A fehér sejk esetében. Fellinit azzal vádolják, hogy túlzásba viszi a személyességet, rutinos és fáradt módon csak önmagát ismétli, a film humortalan, ráadásul a szegényekből is gúnyt űz. A Szélhámosok Olaszországban igencsak szerény bevételt hoz, s ezúttal a nemzetközi forgalmazás sem menti a helyzetet. Amerikában például csak 1964-ben mutatják be.
Fellini ismét hullámvölgybe kerül. Rövid ideig azt tervezi, hogy végleg hátat fordít a producereknek, és bankkölcsönnel próbálkozik, ám letesz erről az ötletről, és inkább elkezdi fontolgatni a visszatérést. Több ötlet is felmerül benne. Adaptációt szándékozik készíteni Mario Tobino A maglianói szabad nők című könyvéből, amely egy elmegyógyintézet mindennapjaiba enged betekintést naplófeljegyzések formájában. Federico meg is látogatja a szerzőt, hosszasan kacérkodik az anyag megfilmesítésének gondolatával, s a főszerepre el is képzeli Montgomery Clift amerikai színészt. A sztár azonban nem vállalja a felkérést, s lassan meghiúsul a terv. Az újabb ötlet viszont már megvalósul, ebből születik meg a Cabiria éjszakái (Le notte di Cabiria, 1957). Több konkrét élmény inspirálja a filmtervet: az egyik egy tóparti hulla – egy szobalány, akitől vőlegénye kicsalta megtakarított pénzét és brutális módon meggyilkolta –, a másik pedig a „zsákos ember”, egy betegápoló, aki önfeláldozó bátorsággal rótta az éjszakai utcákat, istápolva a rászoruló hajléktalanokat és nincsteleneket. Fellini azonban nem éri be ennyivel, éjszaka maga is csatangolni kezd, ötletadó szikrák után kutat, felkeres külvárosi negyedeket, sikátorokat, a Tevere partját – ebben többek közt a fiatal Pasolini is partneréül szegődik. Együtt keresik például a legendás prostituált óriásnőt, a „Bombát”, és hasonlóan groteszk alakokat.
Hatalmas kölcsönt vesz fel a forgatáshoz, sokszor úgy tűnik, az egész terv dugába dől, ráadásul közben kiderül, az egyháziak sem vennék jó néven, ha utcalányokról szóló film kerülne a mozikba. Végül feltűnik a színen Dino De Laurentiis producer, aki nagy svunggal veti bele magát a munkálatokba. A felvételek azonban ennek ellenére sem haladnak zökkenőmentesen: Federico és Giulietta közt nézetkülönbség támad (mindketten másként értelmezik Cabiria alakját), a Mester félúton megválik operatőrétől, és a vágás sem megy könnyen. A Cannes-i Filmfesztiválon való szerepléshez ráadásul meg kellett nyerni a cenzúra támogatását is, ami szintén nem megy könnyen. Fellini jezsuita barátjához fordul segítségért, aki elintézi, hogy Giuseppe Siri bíborosnak levetítsék a filmet. A bíborosnak egy jelenet kivételével szerencsére nincs kifogása a produkció ellen. Baloldali körökben viszont hatalmas felháborodást kelt az eset, azonban a Cabiria éjszakái zöld utat kap, bekerül a Cannes-i Filmfesztivál versenyprogramjába. Giulietta Masinát Franciaországban a legjobb színésznőnek járó díjjal tüntetik ki, és ezúttal még az olasz közvélemény sem méri fukar kézzel a dicsérő szavakat. A siker most szinte teljesen osztatlan. 1958 márciusában a film megkapja a legjobb külföldi film Oscar-díját.
Fellini ugyanazon az úton halad tovább, amit az Országúton során kitaposott: ismét a melodrámai elbeszélőmódhoz folyamodik. Ezúttal azonban nem két ellenerő oltja ki egymást, hanem egyetlen hős csalódástörténete pereg a vásznon. Cabiria nagyszerű sűrítménye Fellini korabeli figuráinak. Tipikusan az a karakter, aki megrekedt a tradicionális érzékelésmód és a modern civilizáció nyújtotta alacsonyabb rendű létezési forma között. Ösztönvilágát még nem mételyezte meg teljesen a modern környezet, a tradicionális kultúra viszont már inkább csak emlék számára. A Giulietta Masina által kiválóan megformált utcalány tulajdonképpen a korábbi, fontosabb Fellini-karakterek letisztított és esszenciális megnyilvánulási formája. Hasonló határhelyzet-élmény jellemzi majd a következő filmek főhőseit is.
1957-ben Fellini még egy Utazás Anitával című filmterven dolgozik (amely aztán végül 1979-ben valósul meg Mario Monicelli rendezésében), és bár az ötletet végül elveti, későbbi munkái során sokat felhasznál belőle. A következő évben újra leporolja a Moraldo a városban fiókban nyugvó filmnovelláját, és írótársaival erőteljesen átalakítja. Ebből születik meg Az édes élet (La dolce vita, 1960), amellyel a rendező a poszt-neorealizmusból már végleg átlép a modernizmusba. A hős, Marcello Rubini (Marcello Mastroianni) már nem egyszerűen kiszolgáltatott, mint Gelsomina vagy Cabiria, hanem intellektuális és erkölcsi integritását vesztett figura. Egzisztenciális krízisben találja magát, de nem képes rájönni, hogy mi okozza ezt – ezért passzivitás és szorongás jut osztályrészéül. Marcellón keresztül Fellini saját személyes dilemmájáról beszél: miként az újságíró megreked a primitív médiakultúra és a halálosan komoly Steiner (Alain Cuny) képében megjelenő magasművészet között, úgy nem tud dönteni a rendező sem – már évek óta –, hogy a semleges, egyszerű belső parancs által vezérelt vagy az ideológiailag elkötelezett, „komoly dolgokkal”, a politikai és társadalmi életet korszerűsítő témákkal foglalkozó filmkészítés-e a nemesebb. Az édes élet végén a hős még megadja magát ennek a káosznak.
A Mester amellett, hogy bemutatja ezt az egzisztenciális helyzetet, nagyszerű és élvezetes körképet rajzol a hatvanas évek hajnalának kulturális viszonyairól. Ekkor bontogatja szárnyait a modern bulvármédia, és alakul át radikálisan a szórakoztatóipar, Fellini pedig nagy adag iróniával, az értelmiségi szemével, de moralizálás nélkül láttatja a helyzetet. Mindezt korábban szinte csak az amerikai film noir bizonyos darabjai tematizálták (Billy Wilder: A nagy karnevál [1951], Alexander Mackenrick: A siker édes illata [1957]), ám azok sem ilyen akkurátus és találó módon. Az édes életet mindenki kedvezően fogadja, még a baloldali kritika is elismerően nyilatkozik róla, Cannes-ban pedig Arany Pálmát nyer, négy Oscarra jelölik, s ebből egyet el is hódít. Fellini karrierjében hatalmas változásokat idéz elő a siker. Federiz néven saját filmgyártó vállalatot alapít, azonban éppen ezért szakad meg barátsága Pasolinivel, akinek saját filmtervét (A csóró) gorombán elutasítja.
1962-ben elkészíti a Boccaccio ’70 című szkeccsfilm egyik darabját (Doktor Antonio megkísértése), majd pályafutásának csúcsa, a Nyolc és fél (1963) következik. Ez az alkotás a modern szerzői film tökéletes kiteljesedése és esszenciája. Fellinire a munkálatok alatt a jungi pszichoanalízis gyakorol jelentős hatást, az iskola egyik híve, a berlini Ernst Bernhard ismerteti meg Carl Gustav Jung tanaival. Guido Anselmi, a Nyolc és fél főszereplője valójában nem más, mint maga a rendező, illetve annak „jungi énje” (a figurát alakító Marcello Mastroianni Fellini kalapját és sálját viseli a filmben). A mentális utazás Ingmar Bergmantól (A nap vége, 1957) eredő és a Tavaly Marienbadban (Alain Resnais, 1961) révén kikristályosodó „műfaját” hasznosító koncepció erősen épít a kollektív tudattalanra. A Nyolc és fél egész belső világának középpontja Guido, még a körülötte felbukkanó színes figurák is valamilyen értelemben ennek a válságba jutott rendezőnek a részei. A probléma pedig nem sokat változott Az édes élet óta: Fellinit továbbra is kétségek gyötrik afelől, hogy képes-e igazán komoly, elgondolkodtató művészi alkotások létrehozására. Míg azonban Az édes élet hősét maga alá gyűri a szorongás és a döntéskényszer, addig Guido a Nyolc és fél zárlatában elveti grandiózus filmtervét, karneváli hangulatú körmenetet szervez a stábtagok és a szereplők számára, pozitív energiává alakítja a szorongást, s ezzel Fellini „önterápiája” és modernista szerzővé válása is beteljesedik.
A Nyolc és fél óriási felszabadító erővel hat a kortárs filmkészítőkre, és új értelmet ad a szerzőiség fogalmának. Számos modernista rendezőt ihlet meg az alkotás, s akad bőven, aki elkészíti a saját „Nyolc és fél-verzióját” (Andrzej Wajda: Minden eladó [1969], Rainer Werner Fassbinder: Óvakodj a szent kurvától [1971], François Truffaut: Amerikai éjszaka [1973], Andrej Tarkovszkij: Tükör [1974], Wim Wenders: A dolgok állása [1982]), de hatása még az amerikai szerzői filmben sem elhanyagolható (Arthur Penn: Mickey, az ász [1965], Paul Mazursky: Alex Csodaországban [1970], Woody Allen: Csillagporos emlékek [1980]). Fellini vitathatatlanul rendezői pályafutása csúcsára érkezik. A film Moszkvától Hollywoodig szerte a világon mindenütt sikert arat, és elnyeri a legjobb idegen nyelvű alkotásnak kijáró Oscar-díjat is.
Egy ilyen remekmű után nem is csoda, hogy következő, Júlia és a szellemek (Giulietta degli spiriti, 1965) című munkájával utólag még maga Fellini is elégedetlen. Nem sikerül megközelítenie a Nyolc és fél színvonalát, habár a produkció tematikájában és karakterkezelésében nagyon is emlékeztet Guido Anselmi, sőt Marcello Rubini történetére is. A legfőbb különbség, hogy ezúttal egy élete delelőjére jutott, magányos asszony (a rendező felesége, Giulietta Masina alakítja) a főszereplő, aki súlyos egzisztenciális válsága elől spiritiszta szeánszokba menekül. (Voltaképpen az egész ötlet csupán „ürügy” arra, hogy a házaspár hosszú évek elteltével újra együtt dolgozhasson, ám ahogy az a múltban is előfordult, most sem értenek mindenben egyet.) A Júlia és a szellemeknek mégis van egy fontos aspektusa, amely révén egyfajta átmenetet képez a rendező két korszaka között: a pszichoanalitikus gondolkodásmód és az önanalízis egyértelmű dominanciája mellett már az örök archetípusok és történelmi gyökerek vizsgálatának igénye is fellelhető benne. Ezen hívószavak jelentik majd a kulcsot Fellini következő rendezői szakaszához, melyben az egyik legmarkánsabb modernista stílus, az ornamentális forma lesz uralkodó.